1957 überredete Miles Davis, beflügelt vom Erfolg seiner jüngsten Zusammenarbeit mit seinem alten Freund Gil Evans, Prestige Records, Evans einen eigenen Aufnahmetermin zu geben. Evans produzierte daraufhin ein Album mit der Brillanz, die Musikinsider seit seiner Zeit als Arrangeur für Claude Thornhill in den 1940er Jahren und seiner Arbeit an Davis‘ „Birth of the Cool“-Aufnahmen kannten. Evans, der für nur 11 Instrumente schrieb, nutzte sein Können im Umgang mit Dynamik, Bewegung und harmonischen Voicings, um orchestrale Effekte zu erzeugen, die ein wesentlich größeres Orchester vermuten lassen. Seine Vertonungen regten seine Musiker zu inspirierten Improvisationen an. Zu den Solisten gehören der Posaunist Jimmy Cleveland, die Saxophonisten Steve Lacy und Lee Konitz sowie Evans selbst, der zum ersten Mal als Pianist auftritt.

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