„5 by Monk by 5“ wurde bewusst als Quintett-Album konzipiert und realisiert. Die „Fünf“ bestehen aus dem, was zur Zeit der Sessions 1959 Monks reguläres Arbeitsquartett war, plus Thad Jones. Es handelt sich also um eine gut eingespielte Einheit, die durch eine markante zusätzliche Stimme ergänzt wird. Das Album enthält zwei neue Kompositionen von Monk und Bearbeitungen von drei früheren Stücken.

Das Quintett besteht aus Monk (Piano), Thad Jones (Kornett), Sam Jones (Bass), Art Taylor (Schlagzeug) und dem erstaunlichen Charlie Rouse (Tenorsaxophon), der hier eine sehr fruchtbare Zusammenarbeit mit Monk beginnt und der mit seinem unglaublichen Tenorspiel, das so kantig und modern ist, wie es Monks Arbeit erfordert, wirklich viel beiträgt.

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